La carrera de trading de JTrader comenzó en 1999 con acciones italianas y warrants. La influencia de un familiar despertó inicialmente su interés en el trading. A partir de ahí, decidió dedicar su tiempo libre a estudiar los mercados. Su primer año oficial de trading fue difícil, ya que fue una mezcla de ganancias y pérdidas. Sin embargo, se mantuvo dedicado a tratar de encontrar una forma rentable de operar. Eventualmente, después de muchos errores y horas de estudio del mercado, pudo crear un sistema para scalping y day trading.

El primer bróker que utilizó JTrader fue Twice Sim de Milán (Piazza degli Affari, 5, 20123 Milán, Italia) con el director Dr. Michele Pertile. Fue su mentor durante los primeros 5 años de trading (2000-2005). Durante este período exitoso, creó sus propios indicadores llamados JLines, que todavía se utilizan hoy en sus estrategias. También fue un invitado frecuente a conferencias y exposiciones de trading en Italia. JTrader continuó operando a tiempo completo con acciones, expandiéndose a futuros y forex hasta 2011. Después de muchos años de intenso trading, se tomó un descanso, centrándose en bienes raíces e inversiones a largo plazo. En 2016, volvió al trading a tiempo completo, pero esta vez con acciones estadounidenses, específicamente con acciones de pequeña capitalización (small caps). Inspirado por los comentarios positivos que recibió al compartir sus conocimientos en otra comunidad, decidió crear la suya propia. El SmallCapRoom de JTrader comenzó siendo pequeño, pero creció constantemente bajo su dirección. Su enfoque en la mentoría y la creación de una "familia de trading" solidaria dentro de la comunidad se convirtió en su principal atractivo.